A comienzos del siglo XVI continuaba siendo Pastrana un auténtico pueblo medieval de calles estrechas y de pequeñas plazas en su interior. Hasta 1542, en que llega la condesa de Melito, la vida comercial se llevaba a cabo en la Plaza de Arriba, actual Plaza de los Cuatro Caños, en la que se encontraba el edificio del concejo. Era el lugar más adecuado para la venta ambulante de los comerciantes. Considerado sin duda como el auténtico centro neurálgico de la villa, donde se celebraba el antiguo mercado.

La situación del edificio del ayuntamiento en la Plaza de los Cuatro Caños y los pleitos que tuvo el concejo en la década de los cuarenta con un vecino de Pastrana, por abrir unas ventanas en los soportales de la casa consistorial, nos hace pensar que el edificio del concejo estuviera en otro lugar, con anterioridad a instalarse en la plaza citada. Posiblemente su primitivo emplazamiento estuviera en la cuadrilla del Heruelo cercano a la plaza de Abajo, desde donde pasaría a la Plaza de Arriba, una plaza totalmente plana con mayor comodidad para la vida comercial, puesto que en el Heruelo, delante del edificio del concejo, existía una pequeña plaza de superficie muy quebrada.

Tampoco debemos de descartar una segunda hipótesis, que sería situar el edificio del concejo cercano a la primitiva iglesia de San Miguel y a la puerta de su nombre. Incluso las obras realizadas en 1559, que se encargan al maestro de obras Juan de Alavarrieta la realización de unos pilares para los soportales del concejo en la plaza de los cuatro caños, nos hacen pensar nuevamente en una ubicación reciente del edificio del concejo en la plaza de los cuatro caños. Este edificio poseía una pequeña torre con un reloj. La condesa de Melito, primera señora de Pastrana, introdujo en esta villa una auténtica revolución urbana, con la construcción de una amplia plaza y una casa-fortaleza en una zona extramuros. A través de esta nueva construcción modernista, del tipo arquitectónico que por esos años se realizaban en las más importantes ciudades de España, se producirá un importante cambio urbano. El desarrollo económico y comercial de las ciudades de Castilla promovieron la construcción de nuevas plazas en zonas extramuros durante el siglo XVI, desbordando los límites medievales de sus murallas. Así, por ejemplo, ocurrió a fines del siglo XV en las cercanas ciudades de Sigüenza y Alcalá de Henares.

La nueva plaza renacentista pasará a denominarse del Mercado, llamada en el siglo XVI y primera mitad del XVII Plaza de la Obra. La plaza del Mercado por su amplia dimensión será propia para desarrollar la vida comercial del municipio, donde posteriormente los príncipes de Éboli edificaron unas tiendas con sus soportales en ambos lados de la plaza.

Según las cuentas de la Mayordomía de los duques en Pastrana, en los primeros años del siglo XVII, en la plaza existían un total de 13 tiendas en la acera de la villa, 18 en la acera de la huerta y dos puestos, uno en la mano derecha según se entra a la plaza y otro arrimado a la cuesta según se baja de San Francisco. Todas ellas eran arrendadas anualmente a comerciantes cristianoviejos como a moriscos.

Esta amplia plaza, tras la concesión por Felipe II a los príncipes de Éboli de un privilegio Real para celebrar una feria franca en Pastrana en los doce primeros días del mes mayo, sería el lugar donde se emplazaría desde 1573, que será muy concurrida por esos años por mercaderes moriscos, castellanos y portugueses de la ciudad de Viseo, localidad cercana a los dominios de don Ruy Gómez de Silva en Portugal.

La plaza del Mercado poseía en frente del palacio una zona denominada los Adarves que lindaba con las huertas de los vecinos del pueblo, que es un amplio muro con dos torres en sus extremos, una de ellas cercana a la puerta nueva.

Administrativamente el núcleo urbano se dividía en nueve cuadrillas, para tener un mejor control municipal sobre los vecinos, cada una de las cuales tenía dos alcaldes ordinarios y un comisario, realizando sus reuniones y acuerdos que posteriormente se trataban en el concejo de Pastrana. Además se encargaban del cuidado y reparación de los molinos, hornos, ermitas y otros edificios del común que estuvieran dentro de sus cuadrillas.

Desde comienzos del siglo XVI existían en Pastrana ocho cuadrillas, que se incrementaron en una más a partir de la construcción de la Plaza del Palacio, con la creación de la cuadrilla de Boceguillas que comprendía toda la zona extramuros desde la puerta de Zorita, incluyendo el convento de San Francisco, emplazado en el paraje denominado de los Terrenales.

En ocasiones encontramos el nombre de otra cuadrilla más denominada el Regachal, situada entre el Heruelo y Santa María, pero su mención es muy escasa y debía estar integrada en una de las dos anteriores.

Los edificios pertenecientes a los Propios del Concejo estaban situados en las siguientes zonas: El edificio del ayuntamiento que, posiblemente estuviera en la cuadrilla de Torrontero o del Heruelo durante la Edad Media, debido a que la puerta del concejo se podía encontrar en la calle de los ángeles o en la corredera de las Nieves muy próxima a la plaza del Heruelo, pasando posteriormente a la plaza de Arriba, posteriormente fue instalado en una pequeña plaza situada enfrente de la iglesia, lugar que ocupa en la actualidad, en la cuadrilla del Barconado.

Los principales edificios del concejo se encontraban en la cuadrilla del Heruelo, donde localizamos la carnicería pública, el matadero y tiendas de pescado, el horno del concejo. Sin duda la existencia en la actualidad de un amplio edificio de paredes gruesas y de amplia dimensión en el Heruelo nos hace pensar que el concejo pudo estar situado en esta cuadrilla.

Pasando posteriormente a la Plaza de Arriba, que era lugar más cómodo y más amplio, y además era toda la plaza llana. Este emplazamiento del ayuntamiento en el Heruelo, se debe a encontrarse la puerta denominada del concejo en la corredera de las Nieves, muy cercanas al Heruelo. Pasando posteriormente este amplio edificio del concejo situado en el Heruelo a varias dependencias del concejo, como carnicería, horno de pan cocer, pescadería y matadero.

Mientras que la cuadrilla de la Caltriguera, que ocupaba las actuales calles Mayor, de San Juan de la Cruz y de Juan Bautista Maino, se encontraban los edificios del Pósito, las paneras con sus cámaras y bodega de la tercia. También conocemos la existencia de un horno de pan en el Barconado junto a la iglesia, y un molino de aceite fuera de la puerta Castellana, cercano a la ermita de San Sebastián, así como la de una fuente y lavadero en la cuadrilla de la Castellana.

En la Plaza de Abajo existía un molino de aceite y un antiguo hospital que se denominaba de Moncayo y en la de Torrontero estaba situado el hospital de San Miguel y San Sebastián. En la de la Cuesta localizamos la antigua parroquia de San Miguel. En esta misma cuadrilla estaba incluida la calle del Higueral donde había un horno de pan.

La cuadrilla que mayor transformación sufrió con la llegada de los granadinos fue la de Boceguillas, que estaba incluida en el Barrio de Afuera, que era toda la zona extramuros. En las Boceguillas había una ermita denominada del Pilar, también existían dos tintes pertenecientes al duque, uno de ellos lindando con el palacio y otro en la esquina del Albaicín, y otros de los mercaderes mas hacendados.

También se edificó un horno de pan, un molino aceitero y unas jabonerías, que pertenecían al duque y eran arrendadas al concejo de Pastrana. Además de todo un barrio nuevo, que levantado por los propios moriscos fue denominado Albaicín o la Veracruz.

Al parecer según la relación del gobernador de Pastrana dada al rey Felipe II, en 1586, este nombre Albaicín, se debía a que la mayor parte, de los moriscos allí instalados, procedían de la ciudad de Granada y en concreto, de dicho barrio. El nombre Albaicín quiere decir (arrabal).

Este barrio se encontraba cercano, al arco de San Francisco entre la muralla y el palacio, el corral de comedías y un frontón para jugar a la pelota. Además, en los primeros años del siglo XVII, existía desde el palacio ducal un corredor, que se comunicaba directamente con el convento de San Francisco.

La llegada de 1.400 moriscos granadinos y otras personas del mundo de la seda llevados por don Ruy Gómez de Silva, hizo que el núcleo urbano de Pastrana no fuera capaz de acomodar de la forma más conveniente a este contingente tan numeroso, ya que se vio modificado y surgieron nuevos barrios como el Hocino, la Veracruz y el Albaicín, zonas que se encuadraban en la cuadrilla de Boceguillas.

Pronto el Albaicín se convirtió en un centro de floreciente comercio, donde los moriscos instalaban sus tiendas ambulantes, en el mismo Albaicín existía un rastro de arriba y otro de abajo.